קשר שהגיע למכבי חיפה בקיץ 2019. 
דרך פתלתלה ומעניינת יובל אשכנזי עשה בדרך לחיפה, בעיקר בקבוצות מליגה א'. את דרכו החל במחלקת הנוער של הפועל רמת גן וגם אחרי שהופיע בהרכב הבוגרים, שב לשחק שנתיים נוספות בקבוצת הנוער האורדונית.
ערב פתיחת עונת 2013/14 הועבר לקבוצת ליגה א' הפועל אזור וכעבור מספר חודשים, בחלון ההעברות בינואר, נשאר בליגה השלישית אבל בקבוצה אחרת, מכבי קריית מלאכי.
בתום העונה עבר לקבוצת הפועל כפר-שלם, אף היא מליגה א', נטל שוב את מקל הנדודים וחזר להפועל אזור בשורותיה סיים כמלך שערי הקבוצה.
בקיץ 2016 עשה דרכו פעם נוספת להפועל כפר שלם וכעבור שנה מצא עצמו בסגל בני-יהודה מליגת העל. לשיאו הגיע בחצי גמר גביע המדינה (2019) כשכבש שער מרהיב לרשת מכבי תל אביב וגנז את תקוותיה לתואר כפול. גם בגמר הגביע נגד מכבי נתניה הבקיע את האחרון מבין בעיטות ההכרעה מהנקודה הלבנה והעניק לקבוצתו את הגביע. 

אשכנזי היה שותף פעיל לזכייתה של מכבי חיפה באליפות ה-13 שלה ואחרי שנתיים וחצי, בינואר 2022 עזב את המועדון הירוק ועבר למכבי נתניה מליגת העל.