אחד מעמודי התווך של מכבי חיפה בשנות ה-60 וה-70. החל לשחק במועדון בשנת 1958 בהיותו בן 10 בקבוצת הנערים שאומנה על ידי יעקב לייבו. בגיל 14 הועלה לשורות קבוצת הנוער וכעבור שנתיים העלה אותו המאמן הבולגרי, ואסילי ספאסוב, לקבוצת הבוגרים. גרשגורן היה תמיד הצעיר שבחבורה בכל קבוצת גיל בה שיחק, אם זה במועדונו או בנבחרת הנוער אליה זומן ב-1963 בהיותו בן 15 בלבד. מאמנה הקפדן, עמנואל שפר הבחין בכשרונו וצרף אותו לסגל הנבחרת שהשתתפה באותן שנים באליפויות אסיה, כשגרשגורן נוסע לבנגקוק (תאילנד) ולסיאול (דרום-קוריאה). בנבחרת זו שימש כקפטן הנבחרת. ב- 1966 זומן לסגל נבחרת ישראל ונמנה על שחקניה מספר שנים. למרות התקופה הממושכת, אין לזכותו ולו הופעה רשמית אחת מאחר ואת התפקידים בהם שיחק איישו בקביעות, גיורא שפיגל ממכבי תל-אביב ומרדכי שפיגלר ממכבי נתניה. אז גם לא הותרו חילופים ומכאן שגרשגורן נותר מקופח. ב-1970 נקלע למצב לא נעים. הנבחרת יצאה לאתיופיה למחנה אימונים לקראת משחקי הגביע העולמי במכסיקו. כשהגיעו למחנה, התברר שגרשגורן פצוע והמאמן שפר רתח מזעם בחושבו שהסתיר את הפציעה. לאחר בירור קצר הסתבר שגרשגורן נבדק על ידי רופא הנבחרת שאישר לו את הנסיעה. לרוע מזלו, במחנה מתח שוב את השריר כבר באימון הראשון וכששבה הנבחרת לארץ נופה ממנה. גרשגורן, שהספיק לנשור עם מכבי חיפה לליגה א` ב-1965 היה מעמודי התווך שלה כעבור שנה כששבה ללאומית. כבר במשחקה הראשון בליגת המשנה ניצחה מכבי חיפה את הפועל קריית שמונה 0:7 כאשר גרשגורן כבש 6 שערים וקבע שיא מועדון מאז ומתמיד, שלא נשבר עד עצם היום הזה. כשחקן נוער נחשב לכדורגלן המשובח ביותר בקטע ההתקפי, אולם כאשר מאמנו, אברהם מנצ`ל, מונה למאמן הקבוצה, ביקש ליישם את שלמד בקורס למאמנים בגרמניה והציב את גרשגורן בעמדת קשר שמסייע גם להגנה וגם להתקפה. שחקני יריב נהגו ל"התלונן" שקשה מאד לשחק נגדו בגלל חוכמת המשחק שגילה, כושרו הגופני הגבוה ויכולת טכנית משובחת. ה"פספוס" הגדול התבטא בהיעדר בעיטה טובה לשער היריבות וגרשגורן טען שהדבר נובע מהעובדה שלא עבדו עמו מספיק על הקטע הזה. בשנים 1970 - 1966 נחשבה מכבי חיפה לקבוצת צמרת ולדברי גרשגורן, כפסע היה בינה לבין אליפות ראשונה או מספר תארים. את האשמה תלה בקיפוחה של חיפה בכל התחומים, כולל שיפוט מקפח שנהנה מהיעדר מצלמות טלוויזיה. אפרופו שופטים, גרשגורן, על אף אופיו השקט, הסתבך עמם במקרים רבים וב-5 מפגשים אף מצא את מקומו מחוץ למגרש. הוא נחשב לשחקן רגשן ורוב ההרחקות נבעו מהערות לשופטים. כשעלה למגרש "שכח" את אופיו והתמסר לקבוצה, למסגרת, במוטיבציה ובאגרסיביות ברמה הגבוהה ביותר. מקרה אחד, כדוגמא, היה כאשר שופט משחק בשם יצחק לנשנו הרחיקו והאשימו בהעלבתו. גרשגורן נותר המום מאחר ובאותו הרגע גער בחברו, חיים פורטה, על מסירה בלתי מוצלחת והשופט שעמד בסמוך, חשב שמדובר בו. בועדת המשמעת אליה נוזמן בעקבות ההרחקה, הסביר והתנצל בפני השופט וספג רק עונש הרחקה אוטומטי לשבועיים. ב-1969 הפך גרשגורן ליקיר אוהדי מכבי חיפה. שבע שנים של בצורת מנצחונות במשחקי הדרבי הפכו את המפגשים העירוניים מלאי היוקרה לסיוט מתמשך. שער בדקה ה-49 מרגליו, חיסל את תסביך משחקי הדרבי. בתופעה דומה היה מעורב גרשגורן גם בקבוצת הנוער. גם היא לא הצליחה לנצח את הפועל חיפה שבע שנים רצופות ומי ששבר את הקרח היה נער בן 14 שכבש את שער הנצחון. ניחשתם נכון, אהרן גרשגורן. ב-1973 אחרי שסיים קורס מאמנים במכון וינגייט החל לעבוד בטכניון. הוא התחבט אם לעזוב את הנבחרת שעמדה ערב נסיעה נוספת לחו"ל או להישאר ולשמור על מקור פרנסתו. ראש היחידה שלו, עדי יעקובסון, השאיר את ההחלטה בידיו וגרשגורן העדיף את מקום העבודה. ב-,1974 כשמכבי חיפה נשרה לליגה א` בפעם השניה בתולדותיה, תלה את נעליו ופנה לשדה האימון. הוא נענה לבקשת הפועל נהריה מליגה א` והפך למאמנה. לא חלף זמן רב ובעונת 1974/1975 שב לשחק במכבי חיפה שביקשה את סיועו כדי לחזור לליגה הראשונה. אחרי היעדרות של חצי שנה שב הביתה. ב- 1976 רצה לפרוש בגלל ויכוח ציבורי שהתעורר במכבי חיפה, בעקבות ניתוח שהיה עליו לעבור בגיד אכילס, בגרמניה, אותו קרע. היו כאלה שחשבו שמצבה הכספי הקשה של הקבוצה לא מאפשר לה לשלוח כדורגלן בשלהי הקריירה לניתוח שנחשב יקר. ה"דם הירוק" שזרם בעורקיו לא אפשר לו לשבת מהצד זמן רב. בעונת 1977/1978 הורחק בלם הקבוצה, יוחנן וולאך, וגרשגורן שב שוב למלא את מקומו, כשהוא סוחב פציעה באותו גיד אכילס. באותה עונה כבש מספר שערים ובסופה החליט לפרוש.