קשר, יליד חדרה, שהחל את דרכו במחלקת הנוער של מכבי חיפה בגיל צעיר מאוד.
כששיחק בקבוצת ילדים ב' מכבי "אפרים" שזכתה ב"דאבל" בעונת 2002/03 כבש 25 שערים. כעבור שנה, בקבוצת ילדים א' הוסיף 30 שערים למאזנו. אזולאי הבקיע 13 שערים בקבוצת נערים ג' מכבי "מקס" חיפה והיה בין שחקניה ששיחקו בליגה לנערים ב' כאשר גילם צעיר בשנה.
בעונת 2005/06 הבקיע 8 שערים במדי קבוצת מכבי "שמעון" חיפה (נערים ב') ובנערים א' (2006/07) הסתפק ב-5 שערי ליגה. גולת הכותרת שלו במחלקת הנוער התבטאה כששיחק שלוש עונות בקבוצת הנוער (2007-2010) בשורותיה כבש 23 שערים והיה שותף בכיר לזכיית הקבוצה בשתי אליפויות רצופות בעונות 2008-2009 ו- 2009-2010. לזכותו שתי הופעות בנבחרת הנוער.
אזולאי, שהספיק להופיע פעם אחת בגביע הטוטו, הושאל להפועל פתח תקווה מהליגה הלאומית (2010) ואחרי ששוחרר מקבוצתו הירוקה, חתם בשורות היריבה העירונית הפועל חיפה.
בקיץ 2013 חזר לליגה הלאומית כדי לשחק בהפועל ראשון לציון והפך למלך שערי הקבוצה בעונת 2013/14. הצלחתו סללה את דרכו לעונה אחת במדי בית"ר ירושלים בעונה בה נבחר לתגלית העונה. באוגוסט 2015 עבר למכבי תל אביב בעסקת ענק שכללה שחקן נוסף מירושלים. זומן לסגל הנבחרת הלאומית הבוגרת.
ערב תחילת עונת 2016 הושאל לעונה אחת לעירוני קריית שמונה וממנה שב לחודש למכבי תל אביב. בגיל 27 שלומי אזולאי שב לכור מחצבתו בעיר הכרמל.
בינואר 2019 שוב נטל את מקל הנדודים ובפעם השנייה חזר להפועל חיפה אחרי שהושאל אליה ממכבי חיפה.