הצטרף למכבי חיפה בגיל 14.היה שחיין מצטיין באגודה ואף הוכתר בגיל צעיר כאלוף מכבי בשחייה ל- 50 מ` שזיכה אותו בגביע "מפעל העשרה". עבר את מסלול ההתקדמות בקבוצת הנערים, הנוער וקבוצת המילואים ששחקניה המתינו להיעדרות של שחקני הקבוצה הראשונה שהיו מעין "יחידה סגורה" וקשה היה מאד להשתלב בשורותיה. בקבוצת הנערים דוב שיחק כחלוץ, בנוער כבלם ואף שימש כראש קבוצה ובמשחקים בבוגרים הופיע כמגן ימני. הקריירה של אובסטפלד נפגעה עם גיוסו לצבא. הוא שירת שנתיים בגולני וכל מאמצי הנהלת הקבוצה להוציאו מהחיל הקרבי, העלו חרס. כששב לקבוצה אחרי שיחרורו, נפגע בקרסולו, אולם בהיעדר טיפול רפואי הולם, בגלל שהוצאותיו חלו על השחקנים, נאלץ לפרוש כבר בגיל 25.

(יצחק הברמן)